قال الفنان خالد أنور إنه لم يفكر في دخول عالم التمثيل إلا بعد التحاقه بالمدرسة الثانوية، والانضمام للنشاط المسرحي المدرسي، ولأنه من الشخصيات التي تشعر بالملل سريعا، كان التمثيل بالنسبة له فرصة لكسر الملل عن طريق تقديم شخصيات متعددة.
وشرح خالد أنور، خلال استضافته في برنامج "صاحبة السعادة"، الذي تقدمه الفنانة إسعاد يونس على قناة dmc، أنه رفض الكثير من عروض التمثيل في الإعلانات بعد التحاقه بمعهد الفنون المسرحية، إلى أن طُلب للظهور في إعلان لشهر رمضان، بما يمثله ذلك من فرصة قد تقوده للحصول على أول أدواره.
واستعاد خالد أنور ظروف حصوله على دور البطولة الأول له في فيلم "الجيل الرابع" قائلا إنه ذهب لإجراء اختبار مع مرشح آخر فقط للإعلان المشار إليه، فوجد في الشركة 300 أو 400 شاب في عمره كانوا هناك لاختبار آخر للفيلم، ودعاه المخرج المنفذ يومها ليدخل الاختبار "كاستنج" ففعل، ثم تواصل معه بعد شهر لإجراء اختبار آخر مع المخرج أحمد نادر جلال، وبعد شهر آخر قدم مشهدا أمامه وحصل على دور "ياسر الجوب".