تجولت الألمانية إيرملين أندربركين داخل إحدى متاحف الفن في ولاية كاليفورنيا وهي في شهور حملها الأولى، إيرملين التي تعمل كسكرتيرة قانونية لطالما كانت عاشقه للفن.

زوجها جورج دي كابريو ذو الأصول الألمانية والإيطالية يعمل رساما للقصص المصورة (الكوميكس)، وكان الثنائي قد علم منذ عدة أسابيع بأنهم في انتظار مولودهم الأول، استمرت إيرملين في التجول بداخل المتحف لتشاهد بعض من أعمال الفنية لكبار الرسامين في التاريخ ولكنها توقفت عندما شعرت بالركلة الأولى في بطنها من ابنها، ابتسمت إيرملين ونظرت أمامها لتجد لوحه لأحد أعظم فناني التاريخ ليوناردو دافينشي، لم تحتاج إرملين سوى لثواني قليله لتتخذ قرارها. ليوناردو.

في الحادي عشر من نوفمبر عام ١٩٧٤، ولد ليوناردو جورج بول دي كابريو، طفل أصوله المانية وإيطالية وروسية ولكنه يحمل الجنسية الأمريكية، وبعد ولادة ليوناردو بفترة قصيرة قرر جورج الانفصال عن إيرملين بعد قصة حب وزواج استمرت لـ٣ سنوات، الانفصال لم يؤثر على علاقة الأهل بابنهم الوحيد، فتولى الثنائي مسؤولية تربية الطفل، وعاش ليوناردو في بيت والدته في منطقة " إيكو بارك " حيث قامت بتربيته بمساعدة أهلها.

ليوناردو دي كابريو وصف حي "ايكو بارك" في لوس انجلوس في لقاءات صحفية بالحي الفقير والخطير، يشبه الأحياء التي ظهرت في فيلم Taxi Driver (١٩٧٦)، السرقه والقتل والمخدرات، الجريمة منتشرة بشكل ملحوظ في هذا الحي والحياه فيه صعبة للغاية، إذا عشت في هذا الحي أمامك خيارين: الأول أن تستلم لطبيعته وتصبح مجرمًا، أما الخيار الثاني أن تتمرد على الوضع وتحاول أن تصنع لنفسك مستقبلا مشرقا.

ليوناردو الوسيم والهاديء على الشاشة كان شخصا مختلفا تمامًا في طفولته، ليو كان معروفا بطبعه السيء والدلع والتهور وعدم احترام الغير، وعندما ألحقته أمه في فصول دراسية تمهيدية وهو في سن الثالثة ولكنه تم طرده بسبب تصرفاته السيئة تجاه زملائه وأساتذته؛ كان طفلًا مشاكسًا.

علاقة ليو بوالده كانت علاقه جيدة، ليو اعتاد وهو طفل أن يذهب لأبيه ويقضي معه عدة أيام في الأسبوع، ويبدو أن الجينات الفنية انتقلت له من أبوه الفنان وأمه عاشقة الفن فمنذ طفولته كان يقوم ليوناردو بتقليد تصرفات أقاربه وأصواتهم ويقوم بعرض تمثيلي يجسد فيه أكثر من شخصية مختلفة امام أهله، بل بدأ ليو تدريجيًا بعمل اسكيتشات من خياله ويمثلها أمام اقاربه.

ساعدته إيرملين في الالتحاق ببرنامجه المفضل حينها Romper Room (١٩٥٣- ١٩٩٤) كان عمره وقتها ٥ سنوات ويقول دي كابريو إنها كانت أحد أجمل اللحظات في طفولته، لكن إدارة البرنامج طردته بسبب سوء تصرفاته، فلم يستطع أي شخص السيطرة عليه؛ كان يركض في الاستديو ويحطم الكثير من الأشياء ويتجه نحو الكاميرا ويقوم بركلها!

في أثناء دراسته في المرحلة الابتدائية قرر ليوناردو دي كابريو تعزيز مهاراته التمثيلية، فاشترك في عدد من كورسات التمثيل في إجازته الصيفية، بعد ذلك انضم ليو إلى فريق مسرحي يدعى The Mud People، وقام بالتمثيل معهم في عدد من العروض التي أقامها الفريق على مسارح لوس انجلوس.

في سن الرابعة عشر، اصطحب أدم فيرار، الأخ الأكبر لليو من نفس الأب، أخيه ليوناردو ليشارك معه في بعض الإعلانات التجارية أهمها لشركة انتاج لعب الأطفال Matchbox وبعدها انهى ليوناردو دراسته في المدرسة الثانوية، وحصل على شهادة "تطوير التعليم العام".

ليو حاول اقتحام عالم التمثيل بشكل احترافي ولكنه عانى كثيرًا بسبب اسمه الذي لا يبدو أمريكيًا، العديد من الوكلاء نصحوه بتغيير اسمه، واقترح عليه أحد الوكلاء تغييره إلى ليني ويليامز، ليو رفض فكرة تغيير اسمه واستطاع أن يحصل على بعض الأدوار ككومبارس في عدد من المسلسلات.

الفرصة الحقيقية الأولى لليو جائته في عام ١٩٩٠ عندما عرض عليه أن يقوم بإختبار أداء لدور جاري باكمان في مسلسل Parenthood، ليو وجد نفسه ينافس على الدور بجانب ممثل أخر صاعد وهو توبي ماجواير، لكن في النهاية استطاع ليو أن يخطف الدور، ونشأت حالة صداقة قوية بينه وبين توبي مستمرة حتى يومنا هذا.