كشفت المغنية والممثلة مادونا عن أنها تبادلت القبلات مع المغني الأمريكي الراحل مايكل جاكسون، وكانت هي صاحبة المبادرة، لأن مايكل جاكسون كان يتصف بالخجل بعض الشيء. مادونا كانت ضيفة فقرة Carpool Karaoke من برنامج جيمس كوردان، وقام الاثنان بجولة في السيارة خلال شوارع مدينة نيويورك، حيث اشتركا في غناء مجموعة من أشهر أغنيات مادونا.
وظهر في الفيديو جانب من شخصية مادونا، وهو جانب التهور ربما، فقد اتهمت كوردان بالجبن لأنه لم يلحق بشاحنة تجاوزت سيارتهما، ونصحته بعدم ترك الأشخاص الذين يتصرفون بطريقة سيئة يذهبون بلا عقاب.
وتطرقت مادونا للحديث عن حياتها الشخصية، فوصفت نفسها بالمتمردة ولكن في أعمالها فقط، بينما هي في المنزل على عكس ذلك، لا تدخن ولا تشرب الخمر ولا ترتاد الحفلات، وذكرت أنها رغبت في الماضي في أن تصبح راهبة، وكان يعجبها زي الراهبات.
ومثلت مادونا وغنت بالاشتراك مع جيمس كوردان مشهدا من فيلمها "إيفيتا"، والذي قدمت فيه شخصية "إيفا بيرون" زوجة الرئيس الأرجنتيني. وعلى عكس أغنية هذا الفيلم الهادئة، جاءت أغنيات جولة مادونا وكوردان بالسيارة في شوارع نيويورك حماسية وذات إيقاع سريع مثل Vogue و Bitch I'm Madonna و Ray of Light، وقد ظهر اندماج مادونا في الرقص والغناء لدرجة أنها أخرجت نصف جسمها من نافذة السيارة وهي ترقص.